2020初級藥士高頻考點(強心苷)


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初級藥士高頻考點:強心苷
1.強心苷的結構與分類
強心苷是生物界中存在的一類對心臟有顯著生理活性的甾體苷類,是由強心苷元與糖縮合的一類苷。
(1)強心苷元特點:甾體母核、不飽和內(nèi)酯環(huán)兩部分
(2)強心苷元的類型:依據(jù)不飽和內(nèi)酯環(huán)的特點分為兩類。
①強心甾烯類,即甲型強心苷元:23個碳原子組成,C17側(cè)鏈為五元不飽和內(nèi)酯環(huán),大多屬于此類,如洋地黃毒苷元。
②海蔥甾二烯類或蟾蜍甾二烯類,即乙型強心苷元:24個碳原子組成,C17側(cè)鏈為六元不飽和內(nèi)酯環(huán),如海蔥苷元等。
(3)強心苷的組成糖:除了常見的葡萄糖外,還有2,6-二去氧糖,如D-洋地黃毒糖、D-加拿大麻糖等,6-去氧糖如L-黃花夾竹桃糖、D-洋地黃糖等。
(4)強心苷元和糖的連接方式
Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如毛花苷C
Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如真地吉他林
Ⅲ型:苷元-(D-葡萄糖)y,如綠海蔥苷
2.強心苷的物理性質(zhì)
(1)性狀:強心苷大多是無色結晶或無定形粉末,具有旋光性,味苦,對黏膜有刺激性。
(2)溶解性:原生苷由于所含糖基數(shù)目多且具有葡萄糖,可溶于水、醇等溶劑,次生苷親水性減弱,可溶于乙酸乙酯、含水氯仿等溶劑。
(3)苷鍵水解
1)酸催化水解
①溫和酸水解:濃度為0.02~0.05mol/L的鹽酸或硫酸,在含水醇中短時間加熱回流。
Ⅰ型強心苷水解為苷元和糖;Ⅱ型、Ⅲ型不水解。
②強烈酸水解:Ⅱ型、Ⅲ型用此法。
3%~5%無機酸長時間加熱,可使所有α-羥基糖苷鍵裂解生成單糖、脫水苷元。
2)酶催化水解:在含強心苷的植物中,有水解葡萄糖的酶存在,在35~37℃的條件下能水解糖鏈末端的葡萄糖,生成次生苷。如將去乙酰毛花苷C(西地蘭)經(jīng)酶解可以得到地高辛。
3.強心苷的檢識
(1)強心苷因有甾體母核可發(fā)生:①醋酐濃硫酸反應;②三氯醋酸反應;③三氯化銻反應。
(2)不飽和五元內(nèi)酯環(huán)呈色反應[亞硝酰鐵氰化鈉(Legal)反應]:若反應呈深紅色并逐漸褪去,表示可能存在甲型強心苷。
(3)2-去氧糖的鑒別反應[三氯化鐵-冰醋酸(Keller-Kiliani)反應]:如有2-去氧糖存在,冰醋酸層逐漸為藍色,界面處呈紅棕色或其他顏色(隨苷元不同而異)。
4.典型化合物及生物活性
(1)洋地黃毒苷親脂性強,多口服用于慢性病例。
(2)異羥基洋地黃毒苷(地高辛)在C-12位引入羥基,親脂性降低,可制成注射液用于急性病例。
(3)去乙酰毛花苷適于注射,作用與地高辛相似,毒性小,安全性大,為一種速效強心苷。
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