2021年中級主管藥師考試備考考點:鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)特點與代表藥
1.鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)特點:
(1)分子中具有一個平坦的芳環(huán)結(jié)構(gòu),與受體平坦區(qū)通過范德華力相互作用;
(2)有一個堿性中心,并能在生理pH下部分電離成陽離子,以便與受體表面的陰離子部位相結(jié)合;
(3)分子中的苯環(huán)以直立鍵與哌啶環(huán)相連接,使得堿性中心和苯環(huán)處于同一平面上,以便與受體結(jié)合;哌啶環(huán)的乙撐基突出于平面之前,與受體上一個方向適合的空穴相適應(yīng)。
2.嗎啡的構(gòu)效關(guān)系:
17位的叔胺氮原子是影響鎮(zhèn)痛活性的關(guān)鍵基團,不同取代基的引入,可使藥物對阿片受體的作用發(fā)生逆轉(zhuǎn),由激動劑變?yōu)檗卓箘?/p>
修飾3-位酚羥基、6-位醇羥基以及7~8位雙鍵得到的化合物,鎮(zhèn)痛作用提高,成癮性也增強。
3.嗎啡的理化性質(zhì)
(1)結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和叔氮原子,顯酸堿兩性。
(2)天然存在的嗎啡為左旋體。
(3)結(jié)構(gòu)中含有酚羥基,性質(zhì)不穩(wěn)定,在空氣中放置或遇日光可被氧化,生成偽嗎啡,又稱為雙嗎啡,而使其毒性加大。
(4)為μ受體強效激動劑,鎮(zhèn)痛作用強,但對中樞神經(jīng)系統(tǒng)有抑制作用。
(5)連續(xù)使用可成癮,產(chǎn)生耐受性和依賴性,并有呼吸抑制等副作用,禁忌持續(xù)用藥。
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